Woody Harrelson, Han Solo'daki genç kaçakçı olarak Alden Ehrenreich'e rehberlik edecek ve karmaşık bir akıl hocası olacak. Bir Han Solo prequel fikri, Harrison Ford'un versiyonunun arkasındaki gizem gibi, hayranlar tarafından henüz tamamen benimsenmedi, ancak bu Lucasfilm'in bu fikirle ilerlemesini engellemiyor. Bu tereddüt, Lucasfilm'in yeni Han etrafında etkileyici bir oyuncu kadrosunu bir araya getirmesinden ve Phil Lord ve Chris Miller'ı yönetmeye getirmesinden kısmen sorumlu olabilir.
Han Solo'nun arka planını açacak en büyük şeylerden biri, Harrelson'un Han'ın akıl hocası Beckett olarak dahil edilmesidir. Oyuncu kadrosundan sonra Harrelson'un karakterinin kimliğinin kaymasına izin verdiği ve onu genişletilmiş evren bilgisine bağladığı düşünülüyordu. İlk Garris Shrike gümbürtüsü Han için sertleşmiş bir akıl hocasına işaret etti, ancak Harrelson durumun böyle olmayacağını söylüyor.
The Independent ile konuşurken Harrelson'a Han Solo'da bulunmanın ve mentor rolünü oynamanın heyecanı soruldu. Star Wars gibi büyük bir franchise'a katılan tüm oyuncular gibi, gizlilik önemli bir vurgu noktası oldu. Ancak, Beckett'i oynaması için ilginç bir karakter yapan şeyin ne olduğunu hâlâ anlamıştı:
"Bir Star Wars filmi yapmak için çok heyecanlıyım. Ama gizlilik başka bir seviyede. İyi bir karakter olduğunu söyleyebilirim, Han'ın akıl hocası ve bir suçlu, ama kalbi iyi."
Bu, genişletilmiş evrenin uzun süredir hayranlarının bilebileceği herhangi bir başlangıç hikayesini değiştirmek için yenilenmiş bir çabayı açıkça gösteriyor. Beckett bazı ritimleri takip edebilse de, tam olarak Shrike gibi olmayacak ve nihayetinde Han'ın kendisine karşı çalışırken bulduğu biri olmayacaktır. Suç doğası, Han'ın ömür boyu kaçakçı olarak sorunlu eğilimlerinden kısmen sorumlu olabileceğini, ancak aynı zamanda tüm bunlar boyunca iyi niyetlerinin ardındaki etki olabileceğini gösteriyor.
Harrelson, rolün gerektirdiği karaktere dönüşme yeteneğini defalarca gösterdi ve daha önce başka mentor tipi rollere sahipti. İster The Hunger Games'de saf kalpli bir sarhoş, ister Zombieland'da Twinkie'yi seven bir zombi katili veya The Edge of Seventeen'de asi bir genç kızla uğraşıyor olsun, Harrelson bu arketipleri mükemmel şekilde somutlaştırabilir. Han Solo'da benzer bir rolü üstlenip Han, Chewbacca ve diğerleriyle büyük bir dinamik sağlayacağından şüphe etmek için çok az neden var.